2014-04-29

Саліцилова кислота

4.8333333333333 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Рейтинг 4.83 (3 голосів)

Саліцилова кислота

Саліцилова кислота (2-оксибензойна кислота), C7H6O3 – одна із найбільш розповсюджених оксибензойних кислот. За звичайних умов це безбарвні кристали. Широко поширена в природі, переважно у вигляді глікозидів її метилового ефіру. Саліцилова кислота в незначних кількостях міститься у вишні, малині, суниці та інших ягодах як складова частина.

Історія

Вперше її вдалося отримати у дев'ятнадцятому столітті з кори верби. Саліцилова кислота – це один із перших препаратів, що застосовувалися для лікування запалення. Через кілька років із саліцилової кислоти була отримана широко відома ацетилсаліцилова кислота (аспірин), токсичність якої виявилася в рази меншою. Зараз саліцилова кислота в медицині застосування тільки зовнішньо. Випускається вона у вигляді мазей, спиртових та аква сумішей 1–2% концентрації, також присипок і паст. Її механізм дії полягає в пригніченні секреції потових і сальних залоз, також усунення запальних процесів.

Саліцилова кислота: отримання

Основний промисловий спосіб отримання саліцилової кислоти і її похідних – карбоксилювання сухого феноляту натрію за реакцією Кольбе-Шмідта дією вуглекислого газу при тиску 0,6 МПа, температурі 185 ºС протягом 8–10 годин.

Якісне визначення

Для якісного визначення саліцилової кислоти використовують реакцію з водним розчином сульфату міді (зелене забарвлення) і з розчином хлориду заліза (ІІІ) (фіолетове забарвлення, що переходить після додавання ацетату натрію в буре).

Властивості

За своїми функціональними групами утворює два види похідних. За гідроксильною групою саліцилова кислота ацилюється хлорангідридами і ангідридами. Наприклад, під дією ацетилхлориду перетворюється в ацетилсаліцилову кислоту (аспірін). Дія POCl3 на суміш саліцилової кислот з фенолом приводить до утворення складних ефірів, взаємодія з аніліном за наявності PCl3 – до саліциланіліду.

Гідрування саліцилової кислоти за наявності платини з наступним її гідролізом відбувається з утворенням пімелінової кислоти.

Застосування саліцилової кислоти

Застосовують як антисептик в медицині, консервант у харчовій промисловості, як реактив і індикатор в аналітичній хімії, як напівпродукт в синтезі барвників, лікарських препаратів, фунгіцидів, а також для отримання ефірів, які використовуються у парфумерії.

В медицині

Саліцилова кислота застосовується в медицині для лікування шкірних та інших захворювань. При більш високій концентрації (10–20 %) саліцилова кислота проявляє кератолітичну дію (розпушує і відторгає епідерміс). На цій властивості саліцилової кислоти засноване її застосування у складі різних протимозольних засобів. У малих концентраціях (1–2 %) саліцилова кислота проявляє кератопластичну дію (сприяє розростанню епідермісу). Саліцилова кислота пригнічує секрецію потових залоз, тому вона застосовується у вигляді розчинів і присипок при підвищеній пітливості. Дезинфікуючу дію саліцилової кислоти (у пастах, мазях) використовується для лікування інфекційних захворювань шкіри.

Саліцилова кислота від бородавок і прищів

Щоб позбутися бородавок, простіше використовувати пластир на основі саліцилової кислоти. Його наклеюють на бородавки, а знімають через дві доби. Після чого кожну бородавку необхідно розмочити в теплій воді, а потім видалити її верхній шар. Потім пластир наклеюється знову, процедура повторюється до того часу, поки бородавки не пропадуть повністю. Можна обійтися і без пластиру, використовуючи кислоту у вигляді примочок. Ватний диск або просто шматок ватки необхідно змочити в кислоті, потім прикласти до бородавки і зняти тільки тоді, коли матеріал буде зовсім сухим. Такку дію необхідно повторити не один раз.

Лікування прищів саліциловою кислотою ґрунтується на протиранні обличчя, накладанні компресів. З цією метою використовується слабенький розчин кислоти (1–2 %), при цьому він має бути приготовлений не на спирту, щоб не пересушити шкіру. Найкраще підійде водний розчин. Відповідно застосування саліцилової кислоти протипоказане для сухої шкіри. Також кислота відмінно бореться з плямами, які залишаються після видавлювання прищів. Її використання разом із іншими препаратами проти прищів не рекомендоване.

У харчовій промисловості

Саліцилова кислота застосовується як консервант при виготовленні вин, овочевих консервів, варення, соків і т. д. Слід зазначити, що на заводах і фабриках для консервування саліцилова кислота не застосовується.

В аналітичній хімії

В аналітичній хімії саліцилова кислота є реагентом для фотометричного визначення заліза і міді, екстракційного відділення торію від інших елементів. Також використовується як кослотно-основний люмінесцентний індикатор (при рН 2,5-4,0 з’являється синя люмінесценція), як металохромний індикатор для титриметричного визначення тривалентного заліза при рН 1,8–3,0 (зникає фіолетове забарвлення) і чотиривалентного титану при рН 2–3 (знебарвлення фіолетового забарвлення).

 

Читайте також:

 

Коментарі:

blog comments powered by Disqus